Sellest on möödas palju aastaid, kui Christopher Robin (Ewan McGregor) mängis Saja Aakri Metsas koos Puhhi, Iiahi ja teiste sõpradega. Christopherist on saanud täiskasvanu, kel on armastav abikaasa (Hayley Atwell) ja pisike tütar (Bronte Carmichael), kes näeb oma isa liiga harva, sest too on kogu aeg tööl.
Olid kord kõrvuti kolm kuningriiki, kõigis uhked lossid, milles valitsesid kuningad ja kuningannad, printsid ja printsessid. Üks kuningas oli tiirane vabamõtleja, teist paelus veider loom ja kolmandas lossis elas kuninganna, kelle kinnisideeks oli lapse saamine.
1920. aastate lõpp Põhja-Carolina mägedes. George ja Serena Pemberton on armunud äsja abiellunud paar, kes hakkab rajama puiduimpeeriumit. Serena tõestab end meestega võrdsena: ta juhatab raietöid, jahib lõgismadusid ja isegi päästab metsikus looduses inimese elu. Pembertonide käes on võim ja nad ei lase millelgi end takistada.
See on provokatiivne täisealiseks saamise lugu noorest afgaani poisist, kelle saabumine Suurbritanniasse algatab sündmuste ahela, mis ohustab tema lähedaste tulevikku. Tahtmatult mängib ta õnnemängu, kus võitmine ja elamisloa saamine ei ole alati see, mis algselt paistab.
